Действия фильма начинаются в 1989 году в Чикаго. Барак Обама — молодой студент, который обучается на юридическом факультете и знакомится со своим куратором Мишель Робинсон. Он пригласил ее на свидание, от которого никто из них ничего особенного не ждал. Они делились своими воспоминаниями из прошлого, мыслями о будущем и размышляли на самые разные темы. Постепенно они стали интересны друг другу, а каждая новая встреча была наполнена множеством приятных эмоций. Молодые люди посещали выставки, вместе обедали в парке и все больше осознавали, что идеально подходят друг другу. Однако они и предположить не могли, что спустя годы Барак станет президентом США, а его избранница — первой леди...